Synthesis of Thiol-functionalized N-acetylmuramyl Peptide Congeners Suitable For Their Conjugation To Target Molecules

N-Acetylmuramyl-Dipeptid und -Tripeptid-Derivate mit C-terminalem S-tert-Butylthio-cysteamin als maskierte Thiolfunktion wurden durch direkte Kondensation der N-Acetylmuraminsäure mit dem Peptidteil mittels der Dicyclohexylcarbodiimid/N-Hydroxysuccinimid-Methode synthetisiert. Reduktion mit Tributylphosphin in wäßrig/organischen Lösun- gen führt zur quantitativen Freisetzung der Thiolfunktion für eine selektive Verknüpfung dieser Immunmodulatoren mit den gewünschten Trägern, z.B. durch unsymmetrische Disulfid-verknüpfung mit einer zweiten Thiolverbindung nach der Sulfenohydrazid-Methode oder durch Addition an eine Maleinimid- bzw. Aziridin Verbindung unter Thioetherausbildung. Copyright © by Walter de Gruyter & Co.